転職がうまくいかない20代の特徴や原因は？成功のポイントを状況別に解説

「何社も応募しているのに、まったく選考に通過しない」
「自分だけ取り残されている気がする」

上記のような焦りや不安を抱えながら、転職活動を続けていませんか？

20代は行動力がある反面、経験やスキルが不十分と見なされやすく、思うように結果が出ないことも少なくありません。

転職成功に向けて、ご自身がいま置かれている状況を理解しておきましょう。

また、転職活動自体が初めてで何から手をつければいいかわからず悩んでいる方も多いです。

20代の転職は、新卒と違って即戦力を求められる場面が多いため、想像以上にハードルが高くなっている可能性もあります。

ただし、選考でつまずきやすい人に共通する特徴もあるため、当てはまる方は今日から気をつけてみましょう。

当記事では、20代で転職がうまくいかない理由や特徴、状況別に対策のヒントを紹介しています。

転職活動がうまくいかず、現状を打破したいと考えている方は、是非参考にしてください。

この記事でわかること ※クリックで該当箇所にスクロールします
20代の転職活動が厳しいといわれる理由
転職がうまくいかない20代の特徴
20代が転職に失敗する主な原因
20代で転職を成功させるポイント

20代の転職はうまくいかない？転職活動の現状や厳しいといわれる理由を解説

20代の転職がうまくいかないのは、珍しいことではありません。

なぜなら、社会人経験が浅く即戦力としての期待が低いため、応募先とのミスマッチが起こりやすいからです。

求人票に書かれた「経験者優遇」や「業界知識必須」の文言に気後れして、応募をためらってしまうことがあります。

また、初めての転職で何から始めればよいか分からず、不安ばかりが先立ってしまうこともあるでしょう。

つまり、20代の転職は、希望と現実のギャップに悩むことが多いため、うまく進まないと感じやすいのです。

求人の数が新卒採用と比べて少ない

転職活動が進みにくいと感じる理由のひとつに、求人そのものの少なさがあります。

なかでも20代向けの中途採用枠は、新卒と比べて狭き門になりやすいです。

	新卒採用	中途採用
募集人数	多い	限定的
選考基準	将来性・人柄重視	経験・スキル重視
求人 掲載時期	春や秋に集中	年中ランダムで 動きが読みにくい
研修・育成 体制	手厚い場合が多い	サポートが限られる

たとえば新卒採用ではポテンシャルを重視して幅広く募集している企業でも、転職枠では「即戦力」を求める傾向が強くなり、選考基準が一気に上がることがあります。

結果として、エントリーできる求人が見つからず、行き詰まりを感じるケースも多くなります。

新卒と同じ感覚で求人を探してしまうと、選択肢の少なさに戸惑うのが現状といえるでしょう。

一緒に転職活動を進められる人がいない

転職がうまく進まないとき、孤独を感じやすいのも20代の特徴といえます。

新卒の就職活動とは違い、周りに同じタイミングで転職活動をしている人が少なく、気軽に相談できる相手がいないことが多いからです。

特に、転職活動はデリケートな話なので、会社の人には相談しづらいという事情もあります。

たとえば友人や同僚に話そうとしても、状況が違うとアドバイスを受けづらく、逆に焦りや不安が強くなるケースもあります。

結果、誰にも頼れずモヤモヤした気持ちを抱えたまま、ひとりで悩み続けてしまいます。

心の支えがない状態では、前向きな行動をとるのが難しくなるのが現実です。

転職活動が長引くことでモチベーションが下がる

転職活動が思ったより長引くと、モチベーションを保つのが難しくなります。

努力を重ねても結果が出ない状況が続くことで、達成感が得られず気持ちが疲れてしまうでしょう。

やりたい仕事は明確なのに、選考を通過できない日々が続くと、気持ちはどんどん落ち込んでいきます。

たとえば「この求人こそ自分に合っている」と感じて全力で準備しても、書類落ちや面接不通過が続くと、「自分は向いていないのかも」と思ってしまいます。

また、何社応募しても不採用が続くと、「自分はどこからも必要とされていないのでは」と感じる瞬間があるかもしれません。

転職活動が長引くほど自信を失いやすくなるため、心が折れそうになる場面が増えるのは自然な流れといえます。

モチベーションの低下は多くの人が経験するため、自分を責めずに適切な対処法を見つけましょう。

現職との両立で転職準備の時間が確保できない

働きながらの転職活動は、思った以上に時間のやりくりが難しくなります。

現職の業務が終わるころには心身ともに疲れていて、準備に集中できないことも多々あるでしょう。

たとえば退勤後に職務経歴書を見直したり、企業ごとの面接対策を考えたりする余裕がなく、「今日も何も進まなかった」と落ち込むことがあるかもしれません。

休日も仕事の疲れを引きずったままでは、転職活動に気持ちを向けるのがしんどくなります。

面接の日程調整も、現在の会社にバレないようにしている場合、さらに負担は増えていきます。

仕事との両立が思うようにいかず、転職の歩みが止まりがちになったときこそ、効率的に時間を活用しましょう。

転職がうまくいかない20代の特徴にはスキルや経験の少なさがある

20代で転職が難航する原因のひとつは、スキルや実務経験が足りないことにあります。

中途採用では、企業側が即戦力を求める傾向が強く、若手には不利になりやすいからです。

営業職であれば「〇年以上の顧客開拓経験」や「具体的な売上実績」、エンジニアであれば「〇〇のプログラミング言語での開発経験」といった具体的なスキルが求められることがよくあります。

たとえば、入社1～2年目での転職では「業務を任せられるレベルに達していない」と判断され、書類選考で落とされる場面もあります。

また、実績といえるほどの成果がまだ少ないため、面接でも説得力ある自己PRがしづらくなります。

つまり、若さゆえの経験不足が転職成功のハードルを高める要因となっています。

アピールできるスキルや経験がない

転職活動が思うように進まない背景には、中途採用特有のハードルがあります。

新卒は未経験が前提で育成を見越した採用がされるのに対して、中途では即戦力としての実績やスキルが重視されるからです。

たとえば、実務経験が浅かったり、担当業務が限定的だった20代は、「何ができるのか」を明確に語れないと選考で不利になることがあります。

ただし、職歴に自信がないと感じても、成果につながる行動や工夫を具体的に伝えることで印象は変わります。

中途採用では、結果よりも過程に目を向ける姿勢もアピールにつながることを覚えておきましょう。

前職の早期離職など転職回数が多い

20代で転職が続いていると、選考の段階で不利になりやすい現実があります。

短期間での離職や複数回の転職があると、企業側は「またすぐ辞めるのでは」と懸念を持つためです。

たとえば入社後1年以内に退職した経歴が複数ある場合、スキルや適応力よりも「継続性」が問われやすくなり、評価されにくくなります。

企業側は、教育してもすぐに辞めてしまうリスクを避けたいため、「長く働いてくれる人材」を求めています。

転職理由をしっかり説明できないと、信頼を得るのが難しくなる傾向もあります。

そのため、経験の浅さを補うには、退職の背景や成長意欲を丁寧に伝えるようにしてください。

転職理由がネガティブ

転職理由がマイナスな内容だと、面接での印象が悪くなりやすくなります。

前職への不満ばかりを強調してしまうと、「入社後も同じ理由で辞めるのでは」と不安を与えてしまう原因になります。

たとえば「人間関係が合わなかった」「評価されなかった」などの理由だけを伝えると、環境への順応力や前向きさが疑われることになりがちです。

実際はネガティブな側面があっても、次にどんな働き方を目指しているかを軸に話すことで、印象は大きく変わります。

転職理由は「過去」ではなく「未来」を語る視点が重要になります。

キャリアビジョンや志望動機が不明確

転職が決まらない20代の特徴には、将来像や志望理由がぼんやりしていることがあります。

企業側は「この人はなぜ当社を選んだのか」「どんな成長を目指しているのか」を重視するため、意図が見えないと魅力が伝わりにくくなります。

たとえば「成長できそうだから」「雰囲気がよさそうだから」といった抽象的な動機では、熱意や方向性が伝わりづらく、他の応募者との差が出てしまいます。

志望動機は、自分のキャリア目標と企業の方向性がどうつながるかを整理して伝えることを意識しましょう。

転職がうまくいかないのはなぜ？20代が失敗する原因を解説

転職活動がうまくいかないと感じる20代には、いくつか共通するつまずきがあります。

特に、自己理解や企業選びの軸があいまいなまま進めてしまい、結果的に選考での説得力が弱くなってしまうケースが少なくありません。

20代が転職に失敗する主な原因は、以下のとおりです。

「どんな仕事に向いているか」「なぜこの会社を志望するのか」をうまく説明できず、相手に意欲が伝わらないまま選考を通過できない状況に陥ることがあります。

そのため、20代で転職がうまくいかない理由を把握して、同じ失敗をしないよう対策を講じましょう。

自己分析ができていない

転職活動がうまくいかない原因のひとつに、自己分析ができていないことがあります。

自分の強みや価値観が曖昧なままだと、応募先に合うアピールができず、説得力を欠く結果になってしまいます。

たとえば「何となく今の仕事が合わない」と感じて転職を始めても、何を重視したいのかが不明確なままだと、面接でうまく説明できず選考に通りづらくなります。

自分自身と向き合い、過去の経験や得意なことを掘り下げ、整理する時間がとても大切になります。

企業研究が不十分でミスマッチな応募をしている

転職活動が思うように進まない要因として、企業研究の浅さが挙げられます。

仕事内容や職場の雰囲気をよく知らないまま応募すると、自分の志向と合っていない企業を選んでしまうことがあるためです。

たとえば「有名だから」「条件が良さそうだから」といった理由で選んだ企業が、実際には働き方や社風が合わず、面接で意欲が伝わらなかったり、内定後に辞退せざるを得なくなるケースもあります。

しっかりと企業ごとの特徴を調べたうえで、自分との相性を見極めることが納得のいく転職につながります。

面接の準備不足など選考対策ができていない

転職がなかなか決まらないと感じるとき、面接の準備などが足りていない可能性があります。

面接官からの質問に対してその場の思いつきで答えてしまうと、志望度や論理性が伝わらず、評価を下げてしまうことがあるためです。

たとえば「自己紹介をお願いします」と言われて、話す内容を整理していなかった結果、要点がまとまらずアピールしきれなかったという経験があるかもしれません。

面接対策を怠ると、本来の魅力を伝えきれずに終わってしまいます。

限られた時間内で印象を残すためにも、事前の想定と練習は欠かさず行うようにしましょう。

スケジュール管理ができず時間に余裕がない

転職活動がうまくいかないと感じる背景には、時間の使い方がうまくいっていないことがあります。

現職の仕事に追われながら転職準備を進めようとすると、気づけば夜になっていて、何も手がつけられなかったという日が続いてしまう傾向にあります。

たとえば「平日に職務経歴書を更新しよう」と決めていても、残業や日々の疲れによって後回しになり、週末も予定が詰まって応募が遅れるといった流れに陥ることがあります。

やみくもに動くのではなく、スケジュールを細かく区切って管理することで効率的に時間を使えるでしょう。

20代で転職を成功させるポイントは？うまくいかなくても焦らない

転職活動が思うように進まないときほど、焦らず立ち止まることが成功への近道になります。

なぜなら、焦って応募を繰り返しても、自分に合わない企業を選んでしまい、後悔につながる可能性があるからです。

たとえば「とにかく早く内定が欲しい」と思い、希望条件を妥協して入社した結果、すぐにまた転職を考えるようになってしまったという声もあります。

うまくいかない時期こそ、自分を見つめ直すチャンスだと捉えて、少しずつ前に進むようにしましょう。

自己理解とキャリア設計を深める

納得のいく転職を目指すなら、まず自分自身のことをしっかり理解することが重要になります。

なぜなら、方向性があいまいなままだと、応募先との相性を見誤って、ミスマッチが起きやすくなるからです。

たとえば「なんとなく営業職が合っていそう」と思って応募しても、実は人と関わるよりも分析や企画が向いていたと後から気づくことがあります。

自分に本当に合った仕事や会社を見つけるには、まず「自分が何をしたいのか」「何が得意なのか」を明確にしましょう。

自分の価値観や得意なことを見つめ直し、それをもとにキャリアの軸をつくることで、ブレない転職活動につながります。

希望条件を見直して視野を広げる

転職活動が停滞しているときは、希望条件を一度見直してみるのが効果的です。

こだわりが強すぎると選択肢が限られてしまい、本来自分に合う企業を見逃してしまうことがあるからです。

「年収◯万円以上」「リモートワーク必須」と条件を絞り込みすぎていたせいで、応募できる企業が少なくなり、チャンスそのものを狭めていたというケースも見かけます。

条件の種類	見直すべき視点
給与・待遇	業界や地域ごとの相場と合っているか
勤務スタイル	リモート・出社にこだわりすぎていないか
職種・業務内容	興味ある分野だけに絞りすぎていないか

大事なのは、譲れない軸と柔軟に考えられる部分を分けて整理し、視野を広げてみることです。

応募書類を見直すなど選考対策を行う

転職活動がうまくいかないと感じたら、応募書類の内容を見直すことから始めてみましょう。

どれだけ意欲があっても書類で魅力が伝わらなければ、面接のチャンスすら得られないためです。

職務経歴書が業務の羅列だけになっていて、工夫や成果が伝わっていないと、採用担当の印象に残りません。

自分の強みをどう活かしたか、どんな姿勢で仕事に取り組んだかを具体的に表現することで、書類選考の通過率も変わってくるでしょう。

また、提出書類にミスや不備がないかを必ず確認するようにしてください。

なぜなら、内容の充実度だけでなく、誤字や添付漏れといった形式面の不備でも、評価を下げてしまう恐れがあるからです。

たとえばファイル名が企業名と一致していなかったり、日付が古いままになっていたことで、「注意力が足りない」と判断され、選考に進めなかったという例もあります。

応募書類は第一印象を左右するものだからこそ、内容と形式の両方を見直すことが通過率を高めるカギになります。

転職エージェントなどプロに相談する

転職がうまくいかず1人で悩み続けている場合、転職のプロに頼ることで突破口が見つかるかもしれません。

転職エージェントは求職者の強みや希望条件を整理し、企業とのマッチングを客観的にサポートしてくれる存在です。

たとえば「自己PRの書き方がわからない」「求人をどこで探せばいいかわからない」といった悩みも、キャリアアドバイザーと話すことで具体的な方向性が見えてきます。

転職のプロは、役割や立場の違いによって複数の種類があります。

それぞれ支援のアプローチが異なるため、目的や悩みに応じて使い分けましょう。

分類	呼称・職種名	主な支援内容
民間の 転職支援者	転職エージェント （人材紹介会社）	求人紹介／書類添削／面接対策 企業との連絡調整などトータルサポート
	キャリアアドバイザー	転職者の経験や希望に基づき キャリア設計・自己分析の支援
	リクルーター （企業専属型）	企業側の採用担当として 求職者に直接アプローチ、採用マッチングを調整
	キャリアコンサルタント	国家資格者も多く、相談者の強み・価値観・将来像を引き出す キャリアカウンセリングを実施
	ヘッドハンター	主にミドル〜ハイクラス層を対象に、 高年収・非公開求人を個別紹介
公的支援機関	ハローワーク職員	地域に根ざした求人紹介や、 無料の職業相談・応募書類の添削など
	ジョブカウンセラー	公共機関や大学などで 相談者の進路・適職・スキル支援を行う
教育・支援分野	キャリアセンター職員 （大学など）	新卒・第二新卒に向けた履歴書指導や キャリアガイダンス、模擬面接など
	キャリア講座の講師	キャリア設計や自己分析のノウハウを提供、 ワークショップ形式のサポート
オンライン 支援者	転職系YouTuber キャリア系インフルエンサー	実体験やノウハウを配信、 視聴者の悩みに応える形で自己分析や面接対策の情報を発信
	オンラインキャリアコーチ	個別Zoom相談などを通じて 自己理解・職務整理・キャリア形成を支援

自分ひとりでは気づけない視点が得られることが、前向きな一歩を踏み出すきっかけになります。

転職活動を一旦休んでリフレッシュする

思うように進まない転職活動に疲れたときは、思い切って一度立ち止まることも必要になります。

焦りや不安を抱えたまま転職活動を続けると、判断力が鈍って選択ミスを起こしやすくなるからです。

方法	効果
情報から一時的に 距離を置く	焦りや思考の混乱をリセットできる
心身をゆるめる 時間をつくる	疲労やストレスの回復につながる
気づきや考えを 言語化する	自分の気持ちを客観視できる

たとえば「とにかくどこかに決めたい」と感じた結果、自分に合わない企業に入社してしまい、再び転職を考えるという悪循環に陥ることもあります。

心と頭を休める時間を確保することで、視野が広がり、次の行動にも前向きな気持ちで取り組めるようになります。

まとめ：転職がうまくいかないときはキャリアアドバイザーに相談する

転職活動がうまく進まず悩んでいるなら、キャリアアドバイザーに相談してみるのが効果的です。

第三者の視点から状況を整理してもらうことで、見えなかった課題や選択肢に気づける可能性があります。

キャリアアドバイザーは「答えを教える人」ではなく、「一緒に答えを整理してくれる人」です。
緊張せず、自分の言葉で話してみましょう。

たとえば自己分析があいまいで、書類が通らず面接でも自信が持てなかったとき、アドバイザーとの面談を通して強みの言語化や方向性の整理ができたことで、自分に合う企業と出会えたという声もあります。

ひとりで抱え込まず、プロの手を借りることが転職成功への近道になるでしょう。